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Becca (Laura Ramsey) se encontra pensando sobre sua ex-melhor amiga Lolly (Sarah Goldberg), com quem rompeu há muitos anos. Se ao menos pudesse falar com ela mais uma vez… Mas de repente, depois de uma viagem de elevador bizarra, Becca tem a oportunidade de fazer exatamente isso quando acorda em Nova York, na manhã do seu primeiro dia de casamento, em 1995! Ela está prestes a se casar com Sean (Craig Horner), um artista bad-boy totalmente errado para ela - e sabe que seu primeiro passo deve ser o de se reconectar com Lolly para reviver aquele dia. Becca pode agora "fazer o certo", enquanto se re-adapta à sua vida na Nova York da década de 90. Mas vai descobrir logo que não há nenhuma maneira infalível de fazer as escolhas certas na vida - mesmo sabendo tudo o que ela acha que sabe agora.