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Shep Rose chegou a esse momento sóbrio na vida de cada homem onde seu próprio relógio biológico começa a correr. Aos 37 anos, ele está cortando o seu objetivo de ser casado e com dois filhos aos 40. No entanto, ele ainda não encontrou um companheiro digno que verifica todas as suas caixas. Sua busca pelo mundano, intelectual, ao ar livre, pode-jogar-uma-cerveja-back, artístico, livre, modelo de lingerie com um tipo de mulher astrofísica-cérebro surgiu vazia nos bares de Charleston. Determinado a cumprir seu jogo, Shep está fazendo sua busca na estrada com a ajuda de seus amigos. Ele vai vasculhar o país parando em Los Angeles, Dallas, Austin e Nova York para conhecer mulheres elegíveis e, espero, se apaixonar. Shep trará algumas senhoras sortudas de volta a Charleston para conhecer sua família Southern Charm para ver quem pode lidar com sua vida não convencional e mantê-lo em uma relação comprometida- Shep.